於愛は遠江の武士、戸塚忠春の娘として生まれます。幼少期に父と兄が討ち死にしたため、母の祖父である西郷正勝に保護され、のちにその正勝の孫である義勝と結婚します。
義勝とのあいだには一男一女をもうけますが、ここで於愛に悲劇が起こりました。
1571年に、武田の秋山虎繁との戦いで夫の義勝が戦死してしまうのです。父、兄に続き夫までも戦で失った於愛は、再婚していた母のもとに身を寄せます。義勝とのあいだに生まれた男子は、まだ幼かったため家督を継ぐこともできません。
こうして途方に暮れていた於愛を見初めたのが、家康でした。
美しいと評判だった於愛の方
於愛は幼少期からかなりの美形として知られていたようで、その美しさは近隣でも評判だったようです。於愛は、形式を整えるために叔父・西郷清員の養女となり、1578年から家康に仕えることになりました。
このころの家康は武田勝頼との戦いが激化している最中でしたが、家康に仕え始めた翌年に、於愛はのちの2代将軍・秀忠を産みます。そして、まさにこの年に家康は嫡男・信康と正室・築山殿を処刑しました。さらにその翌年、於愛は四男となる忠吉を出産。
家康による於愛の寵愛ぶりが、よくわかります。
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