家族の説得も、つまるところは「交渉」であり、あなたにとっては大切な仕事に他ならない。お客様や社内の同僚をはじめ、自分が関わる環境の人たちをステークホルダー（利害関係者）だと捉え、その人たちへ自分の生き方を説明するのも仕事のうちといえる。
さらに「スタートアップ転職によるキャリア価値の向上」もしっかり家族に説明すべき点である。
大企業一社に勤め続けた場合と、大企業からスタートアップに転職して活躍した場合では、どちらのほうがキャリアとしての価値が高まるのか。言わずもがな、日本のみならず世界基準で見ても後者である。
また、大企業から「成長力の高いスタートアップ」に転職した場合と、「成長力の低いスタートアップ」に転職した場合では、どちらのほうがキャリア価値が高まるのか。これも、言わずもがな、前者である。
つまり、スタートアップ転職でみずからの価値を上げるためには、成長力の高い、勝てるスタートアップに進まなければいけないのだ。
パートナーと一緒に挑戦するのも手
あるいは、夫婦共働きの場合は、揃ってスタートアップに転身することも考えていいだろう。実際、僕のもとにも夫婦で転職相談に訪ねてくることがある。
そんなとき、僕が必ずお伝えするのは「ポートフォリオのバランスをどのようにとりますか？ どちらも勝負するのか、それとも片方は守りにしますか？」ということだ。
それぞれの人生を鑑みて、夫婦二人とも優秀であれば「攻めのスタートアップへ進んだらいい」と提案するかもしれないが、本人の性格や長期的な目線に立つと、そういった選択に及び腰になる気持ちもわかる。
そこで、投資のポートフォリオと同様に捉えて、リスクとリターンの観点からキャリアを組んでみるのだ。
たとえば、二人揃ってスタートアップに転身するとしても、片方がキャピタルゲインも望めるアーリーステージで勝負をして、片方は成長性や経験を考慮してレイターステージの企業を選ぶ、といった検討ができる。
とはいえ、大企業からの転職で、現在はスタートアップ経験者のほうがキャリアの選択肢も広いことを思えば、転身にかかるリスクはほとんどないといっていい。
