英会話で超重要｢助動詞＋have 過去分詞｣習得法 2つのグループに分けるときれいに整理できる
「過去への予想」グループ （過去に）～だったと、（今）予想する」
予想する内容は「過去」のことで、予想している（頭を働かせている）のは「今」です。
※厳密に言えば、「予想」とは「これからのこと」に用いるのですが、わかりやすいので「過去への予想」という言葉で説明します（もし気になれば「過去への推測」や「推量」と置き換えてください）。
She must be sick.
彼女は（今）病気に違いない。
※「今」のことを、「今」予想
She must have been sick.
彼女は（過去に）病気だったに違いない。
※「過去」のことを、「今」予想／よくあるミスが、must have p.p.を「しなきゃいけなかった」と訳してしまうものです。あくまで「予想」です
I may have read that novel before, but I hardly remember the story.
前にその小説を読んだかもしれないんだけど、話はほとんど覚えてないや。
He can’t have told a lie.
あの人がウソをついたはずないわよ。
「イヤミ」と考えたほうがイメージがわきやすい
「過去への後悔・イヤミ」グループ 「（過去の動作に今）イヤミを言う」
普通は「過去への後悔を表す」と説明されますが、「イヤミ」と考えたほうがイメージはわきやすいと思います。「～すべきだったのに（バカだなあ）」という感じです。
※もちろん必ずしもイヤミったらしくなるわけではなく、あくまでイメージです。
Lily should have asked for advice.
リリーはアドバイスを求めればよかったのに。
※ちなみに、should have p.p.とought to have p.p.は同じ意味になる
Kimberly ought not to have skipped class.
キンバリーは授業をサボるべきじゃなかったのに。
※否定（should not have p.p.／ought not to have p.p.）「～すべきじゃなかったのに」も重要（notはto 不定詞の直前に置くルール）／skip「とばす・サボる」
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