英会話で超重要「助動詞+have 過去分詞」習得法 2つのグループに分けるときれいに整理できる

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「過去への予想」グループ  (過去に)~だったと、(今)予想する」

予想する内容は「過去」のことで、予想している(頭を働かせている)のは「今」です。

※厳密に言えば、「予想」とは「これからのこと」に用いるのですが、わかりやすいので「過去への予想」という言葉で説明します(もし気になれば「過去への推測」や「推量」と置き換えてください)。

She must be sick.
彼女は(今)病気に違いない。
※「今」のことを、「今」予想
She must have been sick.
彼女は(過去に)病気だったに違いない。
※「過去」のことを、「今」予想/よくあるミスが、must have p.p.を「しなきゃいけなかった」と訳してしまうものです。あくまで「予想」です
I may have read that novel before, but I hardly remember the story.
前にその小説を読んだかもしれないんだけど、話はほとんど覚えてないや。
He can’t have told a lie.
あの人がウソをついたはずないわよ。

「イヤミ」と考えたほうがイメージがわきやすい

「過去への後悔・イヤミ」グループ 「(過去の動作に今)イヤミを言う」

普通は「過去への後悔を表す」と説明されますが、「イヤミ」と考えたほうがイメージはわきやすいと思います。「~すべきだったのに(バカだなあ)」という感じです。

※もちろん必ずしもイヤミったらしくなるわけではなく、あくまでイメージです。

Lily should have asked for advice.
リリーはアドバイスを求めればよかったのに。
※ちなみに、should have p.p.とought to have p.p.は同じ意味になる
Kimberly ought not to have skipped class.
キンバリーは授業をサボるべきじゃなかったのに。
※否定(should not have p.p./ought not to have p.p.)「~すべきじゃなかったのに」も重要(notはto 不定詞の直前に置くルール)/skip「とばす・サボる」
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