フリーランスを志す31歳男性の｢夢と現実｣ ウーバーイーツ配達員の収入は月4万円程度

「人脈を広げ、SNS活動に力を入れる。個人で稼ぐスキルを身に付ける努力をする」と語るシンヤさん（筆者撮影）

昼間のカフェ。7、8人の若者が、それぞれのパソコンに向かって作業をしている。学生風の若者や女性もいた。デニムにセーターといったラフなスタイルに、リンゴのロゴマークのMac製パソコン――。2017年の暮れ、シンヤさん（31歳、仮名）が知人に連れて行かれたのは、ある起業サークルのメンバーが集まる、都内の拠点だった。

「政治などあてにならない時代。だからこそ、人脈を広げ、SNS活動に力を入れる。個人で稼ぐスキルを身に付ける努力をするんです」

起業サークルとの出合いは、シンヤさんが“フリーランス”という働き方に、夢と希望を見出した瞬間でもあった。

フリーランスに行き着いた道のり

幼いころから、「空気が読めず、無自覚に場違いなことをする子ども」だったという。期限に間に合わなかった宿題を白紙で出したところ、教師から「これでは提出したことにならない」と注意を受け、驚いた。「期限までに出せと言われたから、（白紙でも）出す。それが正しい行動だと思っていたので」。

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首都圏の私大を卒業したのは、リーマンショックの直後だった。従業員10人ほどの会社に就職したものの、試用期間中に解雇。その後、公務員試験に挑戦したが、合格には至らず、今度は専門商社に入社した。ところが、ここも試用期間中に解雇されてしまう。

当時、先輩社員から「自分を強く主張しすぎるのはよくない」と言われたことを覚えている。専門商社では「理解できない専門用語が出てくると、そこにこだわってしまい、その後の会話についていけなくなることがありました」と振り返る。