まずはリクルートでイロハを学ぶべき
質問者の方は、友人のWebサービスの会社に誘われているとのことですが、「大手VCからも高い評価」は、この世で最もあてにならない文言のひとつです。それはまるで就活生がOB訪問で「おれ、大企業の人に気に入られたみたいでさ」という話と近似です。
よって質問者の方が、友人のビジネスに対して、競合、市場環境、競争優位性を分析し、事業計画を自分でモデリングしても、なお「ヤバい、マジいける」と思うのなら参画するのもよいでしょう。そうでないならば、比較的、辞めることや起業することを前提にしている社員が多いリクルートでビジネスのイロハを学んでから、事業を興すほうがよいでしょう。
学生から起業すると、社会人として当然あるはずのビジネスマナーが抜けた社会人になる可能性は否めません。会社のおカネを使って魅力ある事業を興せるほど、ビジネスパーソンとして恵まれたことはありません。
リクルート卒業生の方にお会いすると、「昔はもっとメチャクチャでアグレッシブだった」というお話を聞きますが、相対的には事業意欲があり、しかも利益が出ている企業です。また、将来的にはグローバル展開というチャレンジと株式上場というイベントが控えており、それらを経験してみることも悪くはないことでしょう。
質問者の方が思っているより、仕事人生は長いものです。自分にとって本当に何が大切か、今でなくても友人に報いる方法はないか、せっかく時間のある学生時代、ちょっと考えてみてはいかがでしょうか?
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