長安は天文14（1545）年に、猿楽師だった大蔵太夫の次男として生まれたとされている（『当代記』）。猿楽とは能と狂言で構成される現在の能楽にあたり、猿楽を演じる役者を「猿楽師」と呼んだ。
代々猿楽師を家業とする家に生まれた大久保は、父とともに甲斐国へと流れつき、武田氏と主従関係を結ぶ。長安の賢明さを見抜いた信玄によって、家臣へと取り立てられることになる。長安は、武田氏の蔵前衆として、金銀や米穀の管理を行った。
しかし、長篠の戦いで織田信長と徳川家康の連合軍に敗戦すると、武田家は衰退。天正10（1582）年に武田家は滅亡することとなる。
すると、長安は家康に見出されて、そのもとで仕えた。前回記事で紹介した板倉勝重とは、いわば同じ中途入社組ということになろう。
家康のもとで鉱山経営で頭角を現す
長安もまた勝重と同じく、家康の関東転封を機に出世している。甲州街道が通る交通の要所、八王子の代官頭を任せられると、正確な検地によって財政を潤わせた。
行政マンとしての働きぶりを評価され、関ヶ原の戦いののちは、10カ国の支配を任されるまでになった。そのなかでも、重要な任務が鉱山経営である。
勝重の場合はその実直さを武器に名奉行として庶民から慕われたが、長安はアイデアと組織力に長けていた。
採掘においては、甲州流の採鉱法を導入。横穴を掘り進める坑道掘りによって、鉱脈を広く深くたどることに成功した。
さらに、石見銀山では、ポルトガルから伝わる「水銀流し」とも呼ばれるアマルガム法で、莫大な銀を生産。慶長11（1606）年から慶長12（1607）年にかけての1年間で、幕府に納められた銀の量は1万貫以上に上り、実際の採掘量はその何倍もあったとされている。
組織力については、優れた山師を配下に置いて差配し、産額を飛躍的に伸ばすことに成功。女性が鉱山に入るのはタブー視されていたが、女性にもどんどん採掘させたという。
また政略結婚を巧みに行うことでも、長安は確固たる地位を築いていく。
莫大な富を手にした長安は、贅沢な暮らしを存分に楽しんだ。そうして景気よく振舞うこともまた、新しい時代の到来を、庶民に印象付けたことだろう。
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