27歳で起業し失敗→転職した男性が学んだこと

起業したからこそ今の自分がある

27歳で起業したが、その後スカウトされfreeeに転職した小原氏と、freeeのCEO、佐々木氏(撮影:梅谷秀司)  
「失敗は成功のもと」という言葉があるように、失敗から学ぶことは多いが、日本はいまひとつ失敗に寛容ではないと感じる人は少なくないだろう。とりわけ、ハードルが高いのが独立や起業で、失敗を恐れるがゆえになかなか会社を辞められないという人もいるだろう。
だが、自らも27歳で起業し失敗した経験を持つfreeeのパートナー事業本部長、小原史明氏は、「失敗を楽しめるようになった」と話す。若い頃の失敗は、いかに今の仕事につながっているのだろうか。

目先の利益にとらわれるように

大学時代から「いつか起業したい」と思っていたという小原氏。新卒で不動産業界向けクラウドサービスを手がける「いい生活」に入社する。その後、セールスフォース・ドットコムに転職するも「自分が本当にやりたいことは何だろう」と自問自答するように。そこで、1社目在職時にクライアントからインターネット広告に関する相談を受けていたことから「不動産業界の課題を解決したい」と2012年に起業する。27歳のときだった。

当初、不動産業界向けのウェブマーケティング支援を主軸とし、事業は順調だった。そこで、さらなる事業拡大を目指すべく、多角的に事業を展開するようになる。ECサイトの運営や芸能関係のオーディションサイトの制作など、少しずつ事業の幅を広げていった。

しかし、いずれも売り上げ増は限定的。「半年くらい利益を出したかと思うとすぐに途切れたり、利益率が高いお客様が急にいなくなったりした」(小原氏)。そうした中、いつしか目先の利益にとらわれ、資金繰りに追われるようになってしまったという。

取引を開始したものの実際の契約内容と異なる部分があり、取引先ともめることも多々あった。売掛金を予定どおり回収できず、200万円の予定が50万円しか入金されないことも。そうしたトラブル対応に忙殺されているうちに、「今後何を目指していくべきか曖昧になってきた」のが起業2年目の終わり頃だ。小原氏は当時を次のように振り返る。

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