天正17（1589）年には秀長の命によって、親子で高取城の改修も行った。もともと高取城は、簡単な堀と土塁がある程度の掻き揚げ城（かきあげじろ）だったが、このときに近世城郭として本格的に整備。比高（麓から本丸までの高低差）390メートルは日本一であり、岡山の備中松山城、岐阜の美濃岩村城に並ぶ「日本三大山城」の一つに数えられている。
利久が隠居すると、俊政が秀長の家老格となり、横浜一庵らとともに分国経営に携わった。
秀長の死後は秀保、ついで秀吉に仕えたのち、関ヶ原の戦いでは家康の率いる東軍に就き、領知を安堵されている。
秀吉と秀長に仕えたキリシタン家臣
黒田直之（くろだ なおゆき）は10代で秀吉に仕えて、20代前後で秀長に仕えた。
永禄7（1564）年に黒田職隆の4男として、播磨国姫路で生まれる。黒田官兵衛孝高（後の如水）の異母弟にあたり、幼名は惣吉、通称惣右衛門。熱心なキリシタンであり、洗礼名は「ミゲル」。「黒田八虎」の一人に数えられている。
播磨に入った秀吉のもとで、天正5（1577）年から兄の利則と秀吉の下に仕える。天正11（1583）年、賤ヶ岳の戦いに参戦。その後は秀長の元に転属し、大和郡山に住んでいた。隣家に藤堂高虎が居たという。
秀長のもとで経験を積んだ直之は、天正14（1586）年の九州平定時の兄・孝高の出兵に伴い黒田家に戻る。
黒田家家臣として、4500石を拝領し、朝鮮出兵では侍大将として渡海。朝鮮軍と戦い、武功を挙げた。
その後、筑前福岡52万石の礎を作った功績により、1万2000石の秋月領を拝領する。
慶長5（1600）年の関ヶ原の戦いでは九州で挙兵した孝高に従う。筑後久留米城攻めでは城受け取り役を務めるなど重要な任務を果たしている。慶長14（1609）年に46歳で病没。
吉川平介（平助）（きっかわ へいすけ）は、紀伊一国の支配を任された秀長の家臣だ。
秀長のもとで平介が担ったのは、紀伊の木材を取り仕切る「山奉行」という役目だった。もとは信長に仕えた伊勢・大湊の船奉行で、水運に通じていた。秀吉の紀州攻めの後に秀長の配下となり、7000石を与えられて、雑賀に城も築いている。
家康との縁もある。本能寺の変での伊賀越えの際、三河への帰国に使う船を用意し、礼状を贈られたという。
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