「秀長の死後は、秀吉の助手席に座るものがいなくなり、千利休の切腹事件や、豊臣秀次事件、さらに朝鮮出兵といった政権を揺るがす事件が次々と起こるのです。 歴史にイフはありません。しかし、もし秀長がもう少し生きていれば、やはり、豊臣政権のその後は大きく変わったのではないでしょうか。 徳川家康らが名を連ねる五大老という制度も生まれなかったかもしれませんし、関ケ原の戦いが生じていなかった可能性もありえます」と述べられているのです。
こうした推定は、豊臣政権の中における秀長の影響力の大きさ、そして秀長は秀吉の「ブレーキ係（役）」という思考から出てくるものと言えるでしょう。
しかし筆者は、秀長は兄・秀吉のブレーキ係だったという説には少し懐疑的なのです。
秀長は親族だが「あくまで家臣」
その理由は、天正16年（1588）12月に発覚したある事件に拠ります。秀長の家臣に吉川平助（介）という者がおりました。
平助は「大納言殿」（秀長）から紀伊国の「大将」に任じられ、雑賀に城をこしらえるなどして「富貴」となっていたとのこと（奈良・興福寺塔頭の多聞院において書き継がれた戦国から江戸時代初期の日記『多聞院日記』）。
ところが、平助は熊野山の材木を不正売買していたのです。この話を聞いて怒ったのが「関白殿」（秀吉）でした。
「曲事」（けしからん）ということで、平助は捕縛されます。それだけではなく、西大寺において処刑されたのです。この出来事を『多聞院日記』は「大納言殿、天下ノ面目失儀也」と記述しています。
秀長の家臣による不正が、秀吉の怒りを招いたことは前に見た通りですが、秀吉の怒りは秀長にも向けられました。秀吉は秀長にも不快感を抱き、短期間ではありましたが、対面せずという状態だったのです（『多聞院日記』）。
2人（秀吉・秀長）の関係はすぐに修復（天正17年1月には修復か）したとは言え、この出来事からあることがわかります。それは、秀長は秀吉の弟であるとは言え、過剰に優遇されていたわけではなく「失敗」があれば不興を買ったということです。
秀長は秀吉の親族であると共に「家臣」だったということです。秀吉が弟・秀長を信頼していたことは事実であり、秀吉は天下統一後は、日本のことは秀長に任せたいと宣教師らに語るほどでした。
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