そんなイーストウッドが再婚したのは、96年3月、彼が65歳、お相手のディーナ・ルイスが30歳の時。
ルイスは北カリフォルニアのテレビ局のニュースキャスターで、番組のためにイーストウッドのインタビューをしたのが出会いのきっかけだった。とんとん拍子に結婚に至ったことについて、07年、イーストウッドは「理由はわからない。説明できるものではない。ホルモンか何かのせいかな。私たちには子どもも生まれ、11年経つ今も一緒だ」と語っている。
この夫婦の間に生まれた娘モーガンは、イーストウッドの最年少の子ども。彼女の上には、女優フランシス・フィッシャー（『許されざる者』『タイタニック』）との間に生まれた娘フランチェスカがいる。フランチェスカもやはり役者の道に進み、『陪審員2番』に出演している。
しかし、この関係もやがて破局。夫婦仲が壊れた理由は、ルイス主導のリアリティ番組『Mrs. Eastwood & Company』だったと言われる。プライバシーを売りにするこの番組を、イーストウッドはよく思っていなかったのだ。
家庭内別居になった末に
家庭内別居状態になる中、ルイスは、高校時代の友達スコット・フィッシャーと接近。フィッシャーの妻エリカ・フィッシャーはこのことに不快感を抱き（フィッシャー夫妻は離婚手続きを進めているところだったのだが）、イーストウッドに連絡。やがてイーストウッドとエリカは交際を始めた。
夫の不倫を知ったルイスはひどくショックを受け、療養施設に入所した挙句、14年、離婚を申請。その年、イーストウッドはサンデラと交際を始めた。
サンデラは、イーストウッドが北カリフォルニアに所有するミッション・ランチ・ホテルのレストランの受付嬢。お互いひとめ惚れで、『アメリカン・スナイパー』（14）が作品部門などに候補入りした15年のオスカー授賞式に、カップルとして出席。晴れて公認の仲となった。
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【“父親”として目覚める】
