1965年、長野県上田市生まれ。慶應義塾大学を卒業後、株式会社ワコールで3年間の勤務を経て、1991年に立川談志の弟子として入門。前座名は「立川ワコール」。
数々の「しくじり」から、他の流派なら4年ほどで終えられる前座という修行期間を9年半過ごす。二つ目昇進を弟弟子に抜かれるのも、当時異例の出来事だった。
2000年、やっと叶った二つ目昇進を機に、談志により「立川談慶」と命名。2005年、真打ちに昇進。慶應義塾大学卒で初めての真打となる。
著書に『ビジネスエリートがなぜか身につけている 教養としての落語』(サンマーク出版)、『落語で資本論』『なぜ与太郎は頭のいい人よりうまくいくのか』(以上、日本実業出版社)、『古典落語 面白キャラの味わい方』(有隣堂出版部)、『「めんどうくさい人」の接し方、かわし方』(PHP文庫)、小説家デビュー作となった『花は咲けども噺せども 神様がくれた高座』(PHP文芸文庫)など、多数の“本書く派"。
