本シリーズでは、おもちゃたちの大冒険という楽しい側面が描かれる一方で、子どもたちの成長や、新しい関心事が登場することなどにより、おもちゃたちが「もう自分たちは必要とされていない存在なのではないか――？」と感じてしまう寂しさ、せつなさが色濃く描かれているのが特徴だ。そうした描写についてハリス監督はこう語る。
「制作する時に思い出すのは、やはり自分の子ども時代。幼い頃の自分を振り返っているのだと思います。おもちゃと遊んでいた時がどれほど楽しかったのか。おもちゃと一緒にどれだけ素晴らしい冒険をしたか、ユニークな個性を持つ彼らと一緒に外で友達と遊んだな、といった記憶や、視点などから生まれています。
わたしと（共同監督の）アンドリュー・スタントンとは30年という歳の違いはあるにもかかわらず、おもちゃで遊んでいた時の感覚、経験は同じ。非常に共感し合いました。だから一緒に脚本を書く際も『どうしたら観客に、子どもの頃と同じ感覚を味わってもらえるか？』という点で、わたしたちの意見は完全に一致していました」
さらにハリス監督は、シリーズを通じて醸し出される哀愁、せつなさについてもこう補足する。
「そうしたせつなさ、哀愁みたいなものは、より大人らしい視点からくるのかなと思うんです。子どもたちの面倒を見ているという意味で、おもちゃというのはある種、親であり、世話役のような側面もあるわけです。特に大人になってから過去を思い返すと、そこには過去に対する強いノスタルジアがある。
特におもちゃの場合は、自分たち自身が変わることができないため、彼らに関わることもできない。そんな中、小さな頃から見守ってきた子どもたちはどんどん成長し、最終的には巣立っていくのを独特な視点で見守ることになるわけです。
それは、わたしたちが自分の子ども時代を振り返った時に感じるほろ苦いノスタルジアと非常に似ていると思うんです。成熟した大人になるということは、子ども時代のいくつかの側面を置き去りにしなくてはいけないわけですから。
しかし『トイ・ストーリー』シリーズというのは、どの作品もその両面を巧みに織り交ぜています。観る者を再び子どものような気分にさせてくれる一方で、仕事や責任、そして大切にすべきものを持つ大人であることの意味の重みをあらためて思い出させてくれるんです」
共同監督には94年生まれの“若手ホープ”も
共同監督を務めるアンドリュー・スタントン氏（『ファインディング・ニモ』『ウォーリー』）は、シリーズ第1作から参加しているピクサーのキーパーソンだ。これまで原案や脚本などでシリーズに深く関わってきた彼だが、監督を務めるのは本作が初となる。
