私の所属する経営共創基盤(IGPI)の冨山和彦CEOは、「決断に迷ったときには、短い言葉で説明できるほうを選ぶことにしている。長い説明が必要なものは言い訳や嘘が混じるから」と言っています。また、その決断を「家族、友人、社会に対して誇れるか？」と問うべきだと言っています。筆者はこの問いが好きですが、いかがでしょうか？
もちろん誰にでも「友がみな我よりえらく見ゆる日」はありますし、物質的なラグジュアリーを消費する時間が楽しい時期はあるかもしれません。ファーストクラスとシャンパンのFergieの名曲Glamorousのような世界への憧憬です。
古くは経済学者ゾンバルトの唱えるように「恋愛と贅沢」が資本主義の成長エンジンであったことに一面の真理はあるでしょう。しかしながらそうしたぜいたくを離れても、一人ひとりが「個」として宇宙を持つことは可能です。それは棋士にとっては将棋盤の上にあるかもしれず、読書家にとっては神保町から救出した書物から立ち昇るものかもしれません。そうしたものがあれば、自由になれます。他人のためにジムでワークアウトする必要はありません。ご自身を自由にする本質的なものは何でしょうか？
Greedyなプレイヤーは大体友達である筆者とは異なり、質問者の方はおそらく本当に優秀で真面目な方だと推察いたします。ザクとは違うわけです。そして、今までのキャリアでさまざまな武器（スキル）も手に入れてきたかと思います。いよいよ人生のロールプレイングゲームは大ボスの住む城塞に向かうところですし、もしもクイズRPGだったら若者に優位し、今までの経験によってほとんどのクイズには答えられるはずです。
ベンチャー企業に投資してみては？
質問者の方が「まだ若いうちにもう一旗」という念を持たれることも自然なことだと思います。私事ですが、ビル街を歩いていて、対面にみすぼらしいおっさんが歩いているなと思ったら、ガラスに映った自分だった！ということが筆者もよくあります。そんなとき、「なんかやって死にてえな」とため息をつきます。そんな筆者ではありますが、僭越ながら今後のキャリア展開について、2つほどご提案させていただきます。
ひとつ目は「これだ！」と思う、若くて貧乏で野心あふれる経営者がやっているベンチャー企業を見つけて投資し、今までの経験とスキルを惜しみなく注ぎ込んで育てることです。この場合はビジネスモデルは5回くらいピボットするので、99％人物重視で大丈夫です。優秀でさえあればEXIT時にacqui-hire（買収による人材の獲得）のオプションもあります。
投資するチームをネットや雑誌で探してもいいですし、最近はビジネスアイデアやデモをプレゼンするピッチイベントやアイディアソンがたくさんあるので、そこで見つけ出してもいいと思います。リソースの限定されたベンチャーでは、やはり大人の作法や人脈、財務、法務といった知見が不足します。きっと参謀として、ディスカッションパートナーとして、質問者の方のご経験が生かせるはずです。吹っ飛んだエクイティストーリーを語ってキャピタルゲインを獲得しましょう。
参考図書として『Yコンビネーター ～シリコンバレー最強のスタートアップ養成スクール』と『スタートアップ・マニュアル～ ベンチャー創業から大企業の新事業立ち上げまで』をお勧めします。ただ、くれぐれも社外取締役になる際はクリーンな会社かどうかはデューデリしましょう。1回でもヘヴィでダークな会社の役員をやると、現世に戻ってくるのは大変です。
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